La quinta e ultima moneta della serie "Knashbuckling Knights' Tales" celebra l'Ordine Teutonico. Chiamato come l'Ordine dei Fratelli della Casa Tedesca di Santa Maria a Gerusalemme, l'Ordine Teutonico è stato fondato come ordine militare nella città di San Giovanni d'Acri nel 1190 e ha oggi sede a Vienna. Inizialmente una confraternita ospedaliera, dal 1198 l'Ordine Teutonico iniziò ad aiutare i cristiani nei loro pellegrinaggi in Terra Santa. Il rovescio della moneta mostra una scena di ospedale in cui un'infermiera si prende cura di un fratello costretto a letto mentre un cavaliere teutonico preoccupato guarda. Sul dritto della moneta, lo stemma dell'ordine teutonico è tenuto da un grifone araldico. Hermann von Salza, il quarto Gran Maestro dell'Ordine Teutonico, fu amico e consigliere di Federico II, che dal 1220 alla sua morte nel 1250 fu Sacro Romano Imperatore. Nato ad Ancona nel 1194, Federico trascorse la sua giovinezza in Sicilia e parlava sei lingue, tra cui l'arabo. Come riferì un informatore del Papa: "Il dodicenne può essere solo un ragazzo, ma ha già il carattere di un re". La corte di Federico divenne un importante centro per lo studio della scienza e della poesia. Come uno dei più importanti sostenitori dell'ordine teutonico, Federico si guadagnò una buona reputazione sia in Europa che in Terra Santa. Tuttavia Federico rimandò ripetutamente la crociata che aveva progettato di intraprendere e fu poi scomunicato da papa Gregorio IX nel 1227. Anche se respinto dalla comunità cristiana, alla fine partì per la Terra Santa nel 1228 e riconquistò i luoghi di pellegrinaggio di Gerusalemme, Betlemme e Nazareth senza combattere. Attraverso negoziati pacifici durati alcuni mesi Federico raggiunse infine un accordo con il sultano Al-Kamil. Il Sacro Romano Imperatore fu incoronato re di Gerusalemme nel 1229.